17岁时，郑伊健在一次偶然中被星探发现，因为长得太帅，星探当下就要将郑伊健签入自己的公司，不过郑伊健思考过后并没有同意，但还是在星探的建议下，拍摄了自己的第一支广告。在此之后，郑伊健便开始了一边拍广告补贴家用一边念书的日子，虽然收入不算很多，但对于普通家庭来说，这已经是一笔不菲的收入了。19岁时，郑伊健高中毕业，因为没能考上大学，所以郑伊健开始闯荡社会，这个时候的他因为拍摄广告已经为自己在娱乐圈里积攒了一些人脉，再加之他很爱唱歌，所以郑伊健便一心决定要在这个圈子里闯出个名堂来。
21岁时，郑伊健拍摄了一支柠檬茶的广告，同年还参加了新星秀歌唱大赛，然而在比赛中，郑伊健因为太过紧张被刷了下来，不过郑伊健却因为这次比赛因祸得福。因为长相帅气，他被林太相中，并且被签约加入了TVB，然而郑伊健在此后的四年却一直没有任何进展，虽然他长了一张帅的人神共愤的脸，但出演的电影却都反响平平，再加之那两年香港的电影行情逐渐没落，“东方好莱坞”的美名也逐渐的经不起推敲，郑伊健的出名机会自然越来越少。
1991年，郑伊健与陈松伶合作了《明月弯弯照九州》，一经播出直接红遍香港，而郑伊健与陈松伶这对金童玉女也成为了全香港都在磕的cp，而两个人则不负众望的接连合作了好几部作品。当时香港有名的导演王晶看到郑伊健后，直言他会大红大紫，直接与他签下五部电影的合作，然而可惜的是拍完四部后，郑伊健的热度一直都是不愠不火。
第五部时，王晶打算与刘伟强拍摄电影《古惑仔》，这部电影两人本想找刘德华出演，但却被刘德华拒绝，后来两个人便想到了郑伊健。拍摄的时候，两个人还有些担忧，毕竟生活里郑伊健不过是一个温文儒雅连个脏话都不会说的人，但却要扮演陈浩南这个角色，这中间的难度确实有些大，不过电影播出后，两个人就松了一口气，因为这部电影直接火遍了大江南北，而郑伊健也自然一夜爆红。
郑伊健走红后，与邵美琪谈起了恋爱，那时候的邵美琪名气远比郑伊健大，在不少场合，郑伊健都发誓自己要与邵美琪结婚，然而两人拍拖第七年时，却被爆出郑伊健生日当天与梁咏琪在家为其庆生的消息，记者知道后，直接纷纷堵在了郑伊健门口一探究竟，郑伊健慌张下找了几个工作人员为他解释，但却因为前后说法不一闹了个大笑话，从此郑伊健从白马王子直接变成了负心汉，更是有不少人调侃郑伊健是为了一块蛋糕把自己的事业葬送了，不过郑伊健却并不在乎，毕竟他这个人极其潇洒，没了工作，他正好抽出了时间打游戏，只能说他是正儿八经的网瘾少年
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